Khosla Ventures apostó 10 millones de dólares por Ian Crosby, cuya última startup, Bench, explotó

Ian Crosby, cuya anterior startup Bench Accounting cerró en 2024 antes de ser comprada, aprovechó otra oportunidad para construir un negocio automatizando el difícil trabajo de la contabilidad.

Su nueva startup, Sintéticotiene como objetivo construir un contable de IA totalmente autónomo que pueda generar finanzas basadas en valores devengados sin participación humana directa. Si bien el producto aún está en la fase de diseño, y Crosby admite que es posible que su visión aún no se haga realidad tecnológicamente, la startup ha recaudado $ 10 millones en una ronda de financiación inicial liderada por Khosla Ventures, con la participación de Basis Set Ventures y el CEO de Shopify, Tobias Lütke.

La mayoría de los inversores huirían de un fundador que enfrenta desafíos como los que Crosby está experimentando actualmente: el impacto del colapso de su negocio anterior y una visión que puede exceder la viabilidad técnica del modelo base actual. Pero el socio de Khosla, Jon Chu, dijo a TechCrunch que a veces hace lo contrario: “Tiendo a generar un poco de controversia”.

“En la controversia, el pensamiento de grupo a menudo da forma a la narrativa más que a la verdad de la historia en sí”, dijo, citando como ejemplo el despido de Parker Conrad de Zenefits en 2016. Aunque la narrativa de la industria fue inicialmente crítica con Conrad, más tarde fundó Rippling, que ahora está valorada en casi 17 mil millones de dólares.

“Creo que la comunidad tiene espacio para crecer”, dijo Chu sobre su apuesta por Crosby y Synthetic.

Crosby sostiene que él no fue directamente responsable de llevar a Bench al borde de la quiebra. Según Crosby, es verdad despedido por Bench’s junta en 2021, tres meses después de que rechazó una oferta de adquisición de 250 millones de dólares de Brex. La junta directiva tampoco estuvo de acuerdo con la dirección estratégica de Crosby, especialmente porque el negocio sufrió una hemorragia y, según se informa, su equipo ejecutivo frustrado con su liderazgo directo estilo.

“Cometió un gran error, cometió algunos errores. No salió bien”, dijo Chu.

Bench finalmente quebró cuando su nueva dirección resultó incapaz de restaurar la salud de la empresa por sí sola.

Después de dejar Bench, Crosby se unió a Shopify y fundó Teal, otra startup de contabilidad, que fue comprada por Mercury 18 meses después.

Como parte de su debida diligencia, Chu dijo que habló con varios ejecutivos que trabajaron con Crosby después de su salida del Tribunal, y todos “dijeron cosas fantásticas sobre Ian”, dijo Chu a TechCrunch.

Chu cree que los tres roles que desempeñó Crosby después de dejar el tribunal brindan una amplia oportunidad para que el empresario aprenda de sus errores pasados.

Crosby dijo que estaba decidido a crear un servicio de contabilidad completamente basado en inteligencia artificial, en lugar de depender de contadores humanos, como hacen hoy la mayoría de las empresas emergentes de contabilidad como Xero.

“No vamos a lanzar nada que no sea completamente autónomo”, dijo Crosby a TechCrunch. “Era eso o fracasar”.

Synthetic planea servir únicamente a IA y otras nuevas empresas de software. Pero Crosby reconoció que los modelos de IA todavía cometen importantes errores contables. Si bien el prototipo de Synthetic funcionó para un pequeño grupo de usuarios, todavía no estaba seguro de cómo podría ampliarse a una base de clientes más amplia.

Crosby lo explica con una analogía: “Es como un automóvil autónomo que puede circular por una carretera versus un automóvil autónomo que puede circular por cualquier carretera. No hemos conducido suficientes carreteras para saber si el automóvil tendrá un accidente”.

Aun así, el fundador dijo que puede tener paciencia y esperar a que el modelo básico sea más fiable para los cálculos contables.

“He estado recolectando efectivo durante años, así que simplemente esperaremos”, dijo Crosby.